杭 州 师 范 大 学
2018 年招收攻读硕士研究生入学考试题
考试科目代码： 826
考试科目名称： 有机化学（二）
说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式（每题1分，共10分）
二、写出下列反应的主要产物（有立体化学问题请注明。每空2分，共30分）
三、从指定的原料出发进行合成（常规有机试剂和无机试剂可任选）（每题5分，共40分）
四、请给下列反应提出合理的反应机理（40分）
五、推测化合物的结构（写出必要的反应式，30分）：
1. (7分) 化合物A C6H12O3 ，其红外光谱在1710 cm-1处有强吸收峰。A与 I2/NaOH 溶液作用得到黄色沉淀，与Tollens试剂作用无银镜反应。但A用稀H2SO4 处理后，所生成化合物与Tollens试剂作用有银镜反应。A的HNMR数据如下：
δ = 2.1（单峰，3H），δ = 2.6（双峰，2H），δ =3.2(单峰，6H)，δ = 4.7（三重峰，1H）；写出A的构造式及相关反应式.
2（8分）. 化合物D分子式为C5H9Br，可与一分子Br2反应生成E (C5H9Br3)。D易水解得到互为异构体的两种醇F、G（F较G不易被氧化）。D与KOH醇溶液作用得到化合物H（C5H8），1 mol H用KMnO4氧化得到1mol丙酮酸和2 mol CO2，请写出D、E、F、G、H的构造式。（丙酮酸：）
3（15分）. 布洛芬与阿司匹林一样为非类固醇消炎药，常用作消肿和消炎。工业有两条合成路线：
（1）写出中间体A，B，C，D，E，F，G的结构体。(每个化合物1.5分)
（2）两条线路中，哪条线路属原子经济性反应？（1.5分）为什么？（3分）
